Microsoft Midtown Madness, Microsoft Game Studios tarafından geliştirilen ve yayınlanan bir yarış oyunudur. Oyun, 1999 yılında piyasaya sürüldü ve o dönemde çok popülerdi.

Oyuncular, Chicago şehrinde serbestçe dolaşabilen bir araç seçerler ve farklı oyun modlarında yarışırlar. Oyunun en büyük özelliklerinden biri, açık dünya yapısıdır. Oyuncular, herhangi bir yere gitmek için şehirde dolaşabilirler. Oyun, iki farklı şehir haritası olan Chicago’nun gerçekçi bir simülasyonunu sunar.

Oyunda beş farklı oyun modu vardır: Checkpoint Yarışı, Blitz, Çalıntı Bayramı, Polis Kovalama ve Stunt Arenası. Her bir mod, oyuncuları farklı görevlerle meşgul eder.

Checkpoint Yarışı modunda, oyuncular belirli bir rotayı takip ederek bitiş çizgisine varmaya çalışırlar. Blitz modunda, oyuncular belirli bir süre içinde mümkün olduğunca çok checkpoint’e gitmeye çalışırlar.

Çalıntı Bayramı modunda, oyuncular farklı araçları çalarak belirli bir hedefe ulaşmaya çalışırlar. Polis Kovalama modunda, oyuncular polis arabalarından kaçmaya çalışırken suçlu bir aracı kontrol ederler. Stunt Arenası modunda, oyuncular farklı akrobatik hareketleri yaparak puan toplarlar.

Oyunun en önemli özelliklerinden biri de çok oyunculu modudur. Oyuncular, oyunu LAN veya internet üzerinden arkadaşlarıyla birlikte oynayabilirler.

Genel olarak, Microsoft Midtown Madness heyecan verici bir yarış oyunudur ve açık dünya yapısı ve farklı oyun modları ile oyunculara uzun saatler boyunca eğlence sunabilir.